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Em 2000, Vanessa Wye é uma estudante solitária de ensino médio. Talentosa e com o sonho de ser escritora, Vanessa diz não se importar de ficar sozinha, principalmente quando seu professor de inglês, Jacob Strane, um homem de 42 anos, começa a prestar atenção nela, elogiando seu cabelo, suas roupas e lhe emprestando alguns de seus livros favoritos ― como Lolita, de Nabokov. Antes que Vanessa perceba, os dois embarcam em uma relação e a jovem acredita que o professor a ama e a considera especial.
Mais de uma década depois, uma ex-aluna acusa Strane de abuso sexual, e Vanessa começa a questionar se o que viveu foi realmente uma história de amor ou 
se não teria sido ela também uma vítima de estupro. Mesmo depois de tantos anos, Strane ainda é uma presença constante em sua vida. Como ela seria capaz de rejeitar o que considera seu primeiro amor?
Alternando entre presente e passado, o livro justapõe memória e trauma ao entusiasmo de uma adolescente descobrindo o poder do próprio corpo. Instigante e impossível de largar, o livro retrata com maestria a adolescência conturbada e suas consequências, para refletir acerca de liberdade, consentimento e abuso. Escrito com intimidade e intensidade assustadoras, Minha sombria Vanessa capta brilhantemente os costumes culturais em transformação que guiam nossos relacionamentos e a própria sociedade.
